Le primi citazioni di Montefiore come sede di un castello risalgono al XII secolo. In due documenti dell'Episcopato Fermano (Liber Iuris) si parla infatti di un processo intentato dal vescovo di Fermo Adenolfo (1205, 1212) ai signori dei "castelli di Montefiore" nell'anno 1208: Egidius de Monte Floris e Ugo de Aspromonte. Sia Egidio che Ugo sono della famiglia dei Tebaldeschi discendenti del Conte Manasse (Manaseus) vissuto nella prima metà del secolo XII.
Tipico borgo di stile medievale dell'entroterra marchigiano il centro storico di Montefiore si presenta oggi abbastanza ben conservato: sono rimasti notevoli tratti di cinta muraria muniti di porte e sei torrioni risalenti ai sec. XV e XVI. La visita offre al turista gradevoli scorci e preziose testimonianze del passato storico-artistico del paese. Dal Belvedere De Carolis, suggestivo terrazzo panoramico, attraverso la porta Aspromonte si accede al centro storico e si giunge nel cuore del paese, dominata dalla Collegiata di Santa Lucia. Nel centro del paese è d'obbligo una tappa presso l'interessante Sala Adolfo De Carolis, suggestivo ambiente con soffitto a capriate ornato di eleganti monofore trecentesche trilobate. All'interno si possono ammirare i bozzetti ad olio su tela che il maestro preparò per eseguire gli affreschi della Sala dei Quattromila nel Palazzo del Podestà a Bologna; alcuni disegni a penna e a matita sanguigna e diverse xilografie originali, fra cui il famoso "Dantes Adriacus".
Al n. 5 di Via Dante Alighieri si può visitare la Mostra di Domenico Cantatore (1906-1998), allestita nel 1989 che raccoglie molte opere del pittore ed incisore pugliese tra le quali incisioni, acqueforti, acquetinte, raffiguranti gente del Sud, paesaggi delle nostre terre, etc. Da ricordare infine la Chiesa di San Filippo Neri che si trova poco fuori dal centro del paese: edificata sulla base di una piccola chiesa del 1573 detta santa Maria del Monte, venne ristrutturata alla fine del XVII secolo dalla congregazione dei Filippini che la dedicarono al loro fondatore.
Terminato il percorso storico artistico proponiamo al visitatore di dirigersi verso il rigoglioso ed attrezzato Parco G. De Vecchis dove è possibile fare una rilassante sosta immersi nel verde respirando l'aria pura e salubre delle nostre colline.
Curiosità
La tradizione lega il toponimo Montefiore al culto della Dea Flora (Mons Floris), divinità campestre venerata dalle antiche popolazioni italiche prima della conquista romana.
Sagre
La Sagra della Frutta ha ricevuto il testimone dalla sagra dei fagioli con le cotiche. Si tratta di una sagra che ha gli intenti di mostrare la frutta ottenuta con le nuove teconologie di coltivazione delle piante da frutto. Ogni anno, infatti si presentano di "frutti novità " dalle spiccate proprietà organolettiche o nutrizionali.
La sagra si svolge ogni anno dal 1989 nel Parco de Vecchis nel primo week end del mese di agosto, in genere ha una durata di due giorni e oltre a mangiare frutta si possono gustare molte pietanze di diverso genere e gusto.
